1945年的8月29日，也就是在日本宣布無條件投降后的兩周，郁達夫沒有迎來凱旋的歡呼，卻迎來了他的噩夢。那晚8時許，郁達夫正在家中與幾位朋友聊天，忽然有一個土著青年把郁達夫叫出去講了幾句話，郁達夫隨即回到客廳，與朋友打個招呼就出去了，衣服都未來得及換，穿著睡衣和木屐消失在茫茫夜幕中，從此便再也沒有回來。由于郁達夫的失蹤太過詭秘，關于他的生死至今仍像謎一般沒有解開。
目前，較為流行的一種說法緣于1946年8月8日，邵宗漢先生從棉蘭蘇門答臘聯軍總部情報處所獲取的消息。該消息證實，聯軍當局在日本戰犯口中得知郁達夫于1945年9月17日被日本憲兵槍殺，同時被害者尚有歐人數名，遺骸埋在武吉丁宜附近的丹戎革岱。然而，這一說法卻有個重大的疑點難以解釋，即有研究者曾翻閱棉蘭法庭的審訊記錄，卻完全尋覓不到有關郁達夫（趙廉）的蛛絲馬跡。如果此說成立，那么郁達夫和同時遇害的幾位歐洲人的被埋地點也應該很清楚，可是，現在郁達夫的遺骸在整個東南亞都找不到，根本就沒有可靠的說法。
另外，關于郁達夫的失蹤還有幾種說法：
其一、可能死于幾個開小差的日本憲兵之手。這幾個憲兵平日里無惡不作，聲名狼藉，而郁達夫對他們的行徑很了解。當他們奉命綁架了郁達夫之后，害怕郁說出什么對自己以后不利的話，便扼死了他。之后，直接參與殺害郁達夫的兩個憲兵便開了小差，從此下落不明。此說緣于日本研究郁達夫的專家鈴木正夫，由于鈴木正夫始終不愿公開證據來源者的姓名，其說成為孤證，因而頗受置疑。
其二、可能死于印尼獨立軍之手。日軍投降以后，印尼共產黨領導的獨立運動風起云涌，很多印尼共產黨人開始捕殺日軍和親日分子。由于郁達夫曾是日軍的翻譯，加上印尼獨立軍與華僑聯系較少，并不知道郁的真實身份。所以，那天晚上將郁叫出去的印尼人可能是獨立分子，郁很可能被他們殺害。
其三、可能由華僑朋友秘密掩護轉移。郁達夫在印尼華僑中具有很大的影響力，他可能在武吉丁宜、巴爺公務的華僑組織幫助下秘密轉移，脫離了日軍所控制的范圍。鑒于當時復雜的社會形勢和閉塞的交通環境，郁完全有可能在途中出現意外。
其四、可能死于國民黨特務機關之手。這一說法緣于郁達夫本人對國民黨一直心存忌諱，他害怕國民黨某要員公報私仇，以他為日軍做“通譯”為借口殺害他。
目前，較為流行的一種說法緣于1946年8月8日，邵宗漢先生從棉蘭蘇門答臘聯軍總部情報處所獲取的消息。該消息證實，聯軍當局在日本戰犯口中得知郁達夫于1945年9月17日被日本憲兵槍殺，同時被害者尚有歐人數名，遺骸埋在武吉丁宜附近的丹戎革岱。然而，這一說法卻有個重大的疑點難以解釋，即有研究者曾翻閱棉蘭法庭的審訊記錄，卻完全尋覓不到有關郁達夫（趙廉）的蛛絲馬跡。如果此說成立，那么郁達夫和同時遇害的幾位歐洲人的被埋地點也應該很清楚，可是，現在郁達夫的遺骸在整個東南亞都找不到，根本就沒有可靠的說法。
另外，關于郁達夫的失蹤還有幾種說法：
其一、可能死于幾個開小差的日本憲兵之手。這幾個憲兵平日里無惡不作，聲名狼藉，而郁達夫對他們的行徑很了解。當他們奉命綁架了郁達夫之后，害怕郁說出什么對自己以后不利的話，便扼死了他。之后，直接參與殺害郁達夫的兩個憲兵便開了小差，從此下落不明。此說緣于日本研究郁達夫的專家鈴木正夫，由于鈴木正夫始終不愿公開證據來源者的姓名，其說成為孤證，因而頗受置疑。
其二、可能死于印尼獨立軍之手。日軍投降以后，印尼共產黨領導的獨立運動風起云涌，很多印尼共產黨人開始捕殺日軍和親日分子。由于郁達夫曾是日軍的翻譯，加上印尼獨立軍與華僑聯系較少，并不知道郁的真實身份。所以，那天晚上將郁叫出去的印尼人可能是獨立分子，郁很可能被他們殺害。
其三、可能由華僑朋友秘密掩護轉移。郁達夫在印尼華僑中具有很大的影響力，他可能在武吉丁宜、巴爺公務的華僑組織幫助下秘密轉移，脫離了日軍所控制的范圍。鑒于當時復雜的社會形勢和閉塞的交通環境，郁完全有可能在途中出現意外。
其四、可能死于國民黨特務機關之手。這一說法緣于郁達夫本人對國民黨一直心存忌諱，他害怕國民黨某要員公報私仇，以他為日軍做“通譯”為借口殺害他。
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