物理性質

性狀：結晶。
熔點：85℃。

性質與穩定性

新型亞硝脲化合物，用于治療分散惡性黑色素瘤。
新型亞硝脲類抗腫瘤藥.臨床用于中樞神經系統腫瘤、結腸和直腸癌、非小細胞肺癌、惡性淋巴瘤、腎癌以及播散性黑色素瘤的治療.

合成方法

1.下列化合物在水中，和過量的氯乙基異氰酸酯在O*C反應。得到的產物，在0℃和酸性溶液中，用亞硝酸鈉進行亞硝化，得福莫司汀。

2. 乙酰亞磷酸二乙酯的制備

在反應瓶中加入亞磷酸三乙酯86g(0.5mol)、乙酰氯7.85g(0.1mol), 室溫攪拌反應18h. 減壓蒸餾, 收集82~84 ºC/665Pa餾分, 得淡黃色油狀液14.5g, 收率80.5%.

3. α-羥基亞氨基乙基磷酸二乙酯的制備

在反應瓶中加入乙酰亞磷酸二乙酯9.0g(0.05mol) 、鹽酸羥胺4.17g(0.06mol) 、NaOH2.4g(0.06mol) 和水100ml, 室溫攪拌反應24h. 反應液用二氯乙烷提取, 無水Na2SO4干燥,過濾,濾液濃縮蒸除溶劑, 得淡紅色油狀物α-羥基亞氨基乙基磷酸二乙酯7.1g, 收率72%.

4. α-氨基乙基磷酸二乙酯的制備

在反應瓶中加入4.9g(0.025mol) 、無水甲酸60ml, 和鋅粉1.95g(0.03mol),在50~60 ºC攪拌反應3h. 過濾.濾液濃縮后加甲醇30ml稀釋, 通氯化氫氣體至飽和,放置過夜.反應液濃縮,二氯甲烷提取,干燥,過濾,濾液濃縮后得紅色油狀物4.7g, 收率87%.

5. 福莫司汀的合成

在反應瓶中加入α-氨基乙基磷酸二乙酯4.36g(0.02mol) 和二甲烷40ml, 冷至10 ºC后攪拌下加入2-氯乙基異氰酸酯3.2g(0.03mol), 攪拌反應2h, 加入無水甲酸50ml, 再分批加入NaNO24.2g(0.06mol), 攪拌反應1.5~2h, 反應液加水稀釋,二氯甲烷提取,有機相用飽和的NaHCO3溶液洗,無水Na2SO4干燥, 過濾,濾液濃縮后過濾得土黃色固體,用異丙醇重結晶,得白色粉末狀固體福莫司汀3.7g, 收率65%,mp93~95 ºC.

分子結構數據

1、 摩爾折射率：70.32
2、 摩爾體積（m3/mol）：229.7
3、 等張比容（90.2K）：609.3
4、 表面張力（dyne/cm）：49.4
5、 極化率（10-24cm3）：27.87