磷酸三苯酯

038ATriphenyl Phosphate磷酸三苯酯(TPP) 磷酸三苯酯Triphenyl phosphate (TPP) Phosphoric acid phenyl esterC18H15O4P326.28

目錄: 1、物理性質; 2、作用與用途; 3、性質與穩定性; 4、合成方法; 5、貯存方法; 6、毒理學數據; 7、生態學數據; 8、計算化學數據; 9、安全信息; 10、分子結構數據

物理性質

性狀：白色、無臭結晶粉末, 微有潮解性。
密度（g/mL,50/4℃）：1.205
相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：9.4
熔點（oC）：49~51
沸點（oC,1.47KPa）：245
折射率（60oC）：1.552
閃點（oC,閉口）：220
閃點（oC,開口）：235
黏度（mPa·s,50oC）：11
蒸氣壓（mmHg,200oC）：1.3
飽和蒸氣壓（kPa, 20oC）：0.01
溶解性：不溶于水，能與醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶。溶于大多數漆用溶劑、稀釋劑和油類。

作用與用途

常溫常壓不分解，能與乙醚、氯仿、丙酮等混溶，微溶于乙醇，不溶于水，有阻燃性。34℃時水中溶解度0.001%。劇毒。
化學性質：磷酸三苯酯對酸比較穩定，對堿容易發生皂化反應。與氫氧化鋇醇溶液一同煮沸時，生成二苯基磷酸鋇。在冷卻情況下用硝酸(相對密度1.5)進行硝化，主要生成磷酸三(4-硝基苯基)酯。用硝酸和硫酸的混酸進行硝化時，生成磷酸三(2,4-二硝基苯基)酯。磷酸三苯酯與碳酸鉀一同加熱時生成苯酚和少量的二苯醚及氧雜蒽酮。與氧化鈣、氧化鋁或氧化鋅加熱時，生成苯酚和苯雜蒽。用氧化鎂處理生成少量的二苯醚。磷酸三苯酯用乙醇鈉處理生成磷酸二乙酯的鈉鹽和乙基苯醚。

性質與穩定性

1.用作硝酸纖維素和醋酸纖維素、阻燃性增塑劑、耐火性溶劑、硝酸纖維素漆、合成樹脂、屋頂用紙的浸潤劑以及賽璐珞制造時的樟腦代用品等。
2.阻燃性增塑劑。主要用作工程塑料及酚醛樹脂積層板的阻燃增塑劑，也用作硝化纖維、乙酸纖維（片基）的阻燃增塑劑及聚氯乙烯的增塑劑。亦用作合成橡膠的柔軟劑、耐汽油劑、黏膠纖維中樟腦的不燃性代用品、制造磷酸三甲酯的原料等。

合成方法

方法有：

(一)三氯氧磷直接法(熱法)和三氯化磷間接法(冷法)。

(1)熱法將苯酚溶解在吡啶和無水苯溶劑中，在不超過10℃以下，緩緩加入三氯氧磷，然后在回流濕度下反應3-4h，冷卻至室溫后，反應物經水洗回收吡啶，用于燥硫酸鈉脫水，過濾除硫酸鈉，常壓下蒸餾回收苯;減壓蒸餾收集243-245℃/1.47KPa的餾分，經冷卻、結晶、粉碎即得成品。

(2)冷法將苯酚溶解在吡啶和無水苯溶劑中，然后于40℃下滴加三氯化磷生成亞磷酸三苯酯，繼續在70℃下通入氯氣生成二氯代磷酸三苯酸，再于80℃下進行水解生成磷酸三苯酯。水解物經水洗、堿中和、濃縮后進行減壓蒸餾得成品。

精制方法：常含有苯酚、磷酸和酸性磷酸苯酯等雜質。用乙醇或乙醇與溶劑汽油的混合液進行重結晶精制。

貯存方法

密封儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

毒理學數據

1、急性毒性：小鼠經口LD50：1300mg/kg；大鼠經口LD50：3000mg/kg
兔經皮LD50：3000 mg/kg；貓皮下注射LD50：0.1～0.2mL/kg。
2、非皮膚刺激物，不易為皮膚吸收。進入動物體內引起弛緩性癱瘓。工作場所最高容許濃度3mg/m3(美國)。

生態學數據

對水有稍微的危害。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：4.6
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：4
4、可旋轉化學鍵數量：6
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：44.8
7、重原子數量：23
8、表面電荷：0
9、復雜度：325
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1