4-叔丁基鄰苯二酚
物理性質(zhì)
性狀:無(wú)色針狀結(jié)晶
相對(duì)密度(60℃/25℃):1.0490
熔點(diǎn)(oC):52~55
沸點(diǎn)(oC,常壓):285
折射率:1.508
閃點(diǎn)(oC):151
溶解性:微溶于熱水,溶于乙醇、乙醚、丙酮等,不溶于水和石油醚。
作用與用途
1. 避免光照,避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸、酸酐接觸。
2. 存在于煙氣中。
3. 有毒性!
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 用作聚合抑制劑及抗氧化劑。
2. 在60℃時(shí)阻聚效能比對(duì)苯二酚高25倍,為烯烴單體蒸餾和儲(chǔ)運(yùn)時(shí)的高效阻聚劑,常用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、異戊二烯等單體,也用于氯乙烯,乙烯基吡啶、α烯烴、壬烯、環(huán)戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯類、氯化烯烴、聚氨酯等。本品還用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡膠、尼龍等聚合物的抗氧劑,以及用作油脂及其衍生物、乙基纖維素、己內(nèi)酰胺、馬來(lái)酸酐、潤(rùn)滑油及錫等金屬皂類等多種化合物的抗氧劑。
3.對(duì)叔丁基鄰苯二酚在60℃時(shí)阻聚效果比對(duì)苯二酚高25倍,為烯烴單體蒸餾和儲(chǔ)運(yùn)時(shí)的高效阻聚劑,常用于苯乙烯、丁二烯、氯丁二烯、異戊二烯等單體,也用于氯乙烯、乙烯基吡啶、烯烴、壬烯、環(huán)戊二烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及其酯類、氯化烯烴、聚氨酯等。也用作聚乙烯、聚丙烯、聚氯丁二烯、合成橡膠、尼龍等聚合物的抗氧劑,以及用作油脂及其衍生物、乙基纖維素、己內(nèi)酰胺、馬來(lái)酸酐、潤(rùn)滑油及錫等金屬皂類等多種化合物的抗氧劑。
4.用作苯乙烯、丁二烯及其他烯烴單體的高效阻聚劑。聚合物單體在制備或貯存、運(yùn)輸過程中,為了防止單體自聚或端聚物的生成,需加入一定的TBC產(chǎn)品,以起到阻聚作用.TBC產(chǎn)品以特殊的受阻酚結(jié)構(gòu),有效地應(yīng)用于聚乙烯、聚丙烯、合成橡膠、尼龍等聚合物;潤(rùn)滑油、己內(nèi)酰胺、馬來(lái)酸酐等產(chǎn)物中作為抗氧劑。還用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、香料等精細(xì)化學(xué)品的中間體;有機(jī)環(huán)氧化物、醇類化合物的穩(wěn)定劑;氨基甲酸酯催化劑的鈍化劑。
合成方法
(1)由鄰苯二酚與叔丁醇反應(yīng)而得在反應(yīng)釜中依次投入二甲苯、鄰苯二酚和磷酸,攪拌加熱溶解,繼續(xù)升溫至二甲苯回流時(shí),再慢慢滴加叔丁醇的二甲苯溶液,加完后繼續(xù)攪拌2h,降溫。然后將物料送至中和洗滌罐靜置,分去磷酸,過濾后循環(huán)使用;二甲苯層用碳酸鈉中和至pH值為5~6,用水洗滌,再進(jìn)行減壓蒸餾而得成品。需提純時(shí)可采用石油醚重結(jié)晶。

(2)由鄰苯二酚與異丁烯反應(yīng)而得將磷酸、二甲苯、鄰苯二酚加入反應(yīng)釜,攪拌混合后加熱至80~90℃。然后繼續(xù)升溫至105~110℃通入異丁烯。通足異丁烯后冷卻至50~60℃,靜置5~6h。將乳濁液用等體積的水沖稀,離心過濾,濾液用飽和氯化鈉溶液洗至pH值6。加熱蒸餾回收二甲苯,然后再減壓蒸餾,收集170~173℃(1.33kPa)餾分,即為成品。

3.由鄰苯二酚與叔丁醇反應(yīng)而得二甲苯、鄰苯二酚和磷酸,攪拌加熱溶解,繼續(xù)升溫至二甲苯回流時(shí),滴加叔丁醇的二甲苯溶液,進(jìn)行反應(yīng)。經(jīng)降溫、靜置,二甲苯層用碳酸鈉中和,用水洗滌,再進(jìn)行減壓蒸餾而得成品。或者由鄰苯二酚與異丁烯反應(yīng)而得,將磷酸、二甲苯、鄰苯二酚加入反應(yīng)釜,升溫至一定溫度通入異丁烯。反應(yīng)完畢后經(jīng)離心過濾,濾液用飽和氯化鈉溶液洗至pH值為6,蒸餾回收二甲苯,減壓蒸餾,收集即可。
貯存方法
儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、皮膚/眼睛刺激性:標(biāo)準(zhǔn)德來(lái)塞實(shí)驗(yàn):兔子皮膚接觸,750μg/24HREACTION SEVERITY,強(qiáng)烈反應(yīng);
2、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:2820mg/kg;
大鼠皮膚接觸LDL0:2mg/kg;
小鼠靜脈注射LD50:32mg/kg;
兔子皮膚接觸LD50:630μL/kg;
3、致突變性:在哺乳動(dòng)物軀體細(xì)胞中突變實(shí)驗(yàn):小鼠淋巴細(xì)胞,80μg/L;
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)水有稍微的危害。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:48.40
2、 摩爾體積(m3/mol):152.9
3、 等張比容(90.2K):385.3
4、 表面張力(dyne/cm):40.2
5、 介電常數(shù):
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:19.18
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):2.7
2、 氫鍵供體數(shù)量:2
3、 氫鍵受體數(shù)量:2
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:10
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):40.5
7、 重原子數(shù)量:12
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:148
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼: UN 2923 8/PG 3
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 有毒腐蝕危害環(huán)境
安全標(biāo)識(shí):S26 S45 S61 S36/S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R34 R43 R21/22 R51/53