3-溴丙炔
物理性質(zhì)
性狀:無色至亮黃色液體, 有特殊刺激性氣味。
密度(g/mL,25℃):1.52
相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):6.87
熔點(diǎn)(oC):-61.1
沸點(diǎn)(oC,常壓):82.5
相對(duì)密度(20℃,4℃):1.571
折射率(nD20):1.4929
閃點(diǎn)(oC):18
溶解性:溶于乙醇、乙醚、苯。
作用與用途
1.避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿接觸。
2誤服吸入有毒,蒸汽刺激性強(qiáng),能對(duì)眼睛、鼻、皮膚造成.危害。本品為強(qiáng)催淚劑。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
用于合成乙炔各種衍生物;醫(yī)藥工業(yè)用于制造抗霉菌藥氯丙炔碘。
合成方法
1.由炔丙醇與溴化磷反應(yīng)而得。將炔丙醇在冷卻下加入吡啶,攪拌于-5℃緩緩滴加三溴化磷,反應(yīng)溫度維持在0℃以下。加畢,繼續(xù)攪拌15min。然后,減壓蒸餾,收集全部餾出液,在常壓下再分餾一次,得成品。其制備方法是在反應(yīng)瓶內(nèi)加入溴化氫和溶劑,在CuBr及Cu催化劑存在下,在攪拌情況下滴加炔丙醇,滴完后略升溫反應(yīng),然后后處理,精餾得溴丙炔。

或用炔丙醇與(PhO)3PBr2在吡啶存在下反應(yīng)也能得到產(chǎn)品。
或在干燥的炔丙醇中加入少量吡啶,在攪拌情況下于0℃滴加三溴化磷與少量的吡啶溶液,滴完后再攪拌20min,減壓蒸餾得產(chǎn)品。
2.制法:

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中,加入炔丙醇(2)112g(2.0mol),攪拌下冰鹽浴冷至0℃以下,慢慢加入吡啶①18g,冷至-5℃以下,滴加三溴化磷200g(0.74mol),控制滴加溫度不超過0℃,約1.5h加完,而后繼續(xù)攪拌反應(yīng)0.5h。水泵減壓蒸餾,收集全部餾出物,再常壓分餾,收集83~89℃的餾分,得炔丙基溴(1)180g,收率76%。注:①加入過程中放熱,注意不要一次加入,以免溫度上升。
貯存方法
1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。應(yīng)與氧化劑、堿類分開存放,切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使
用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
2.玻璃瓶外木箱或鈣塑箱加固內(nèi)襯墊料。儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)的倉庫內(nèi)。遠(yuǎn)離熱源,火源,避免陽光直射。與氧化劑和其他抵觸物品隔離貯運(yùn)。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:53mg/kg;豚鼠經(jīng)口LD50:29μg/kg;
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害,應(yīng)特別注意對(duì)水體的污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率:21.50
2、 摩爾體積(m3/mol):75.0
3、 等張比容(90.2K):182.6
4、 表面張力(dyne/cm):35.1
5、 極化率(10-24cm3):8.52
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):1.1
2、 氫鍵供體數(shù)量:0
3、 氫鍵受體數(shù)量:0
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5、 互變異構(gòu)體數(shù)量:
6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積(TPSA):0
7、 重原子數(shù)量:4
8、 表面電荷:0
9、 復(fù)雜度:38.5
10、同位素原子數(shù)量:0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
安全信息
危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼: UN 2345 3/PG 2
危險(xiǎn)品標(biāo)志: 很易燃有毒腐蝕
安全標(biāo)識(shí):S16 S26 S28 S45 S53 S62 S36/S37/S39 S37/S39
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R11 R25 R60 R61 R63 R65 R67 R20/21 R36/37/38 R48/20